Để quảng bá cho album, Jessica Simpson biểu diễn live ca khúc "Sweetest Sin" tại Trump Taj Mahal ở Atlantic City, New Jersey. Màn trình diễn được Jessica xem là lời yêu thương của cô gửi đến chồng cô, Nick Lachey. Lần trình diễn này được thâu lại và sau đó phát trên chương trình truyền hình thực tế của cô Newlyweds: Nick and Jessica mùa thứ 2. "With You" được biểu diễn trong chương trình buổi tối The Tonight Show with Jay Leno vào ngày 17 tháng 10 năm 2003; và trên chương trình buổi sáng Live with Regis and Kelly vào ngày 23 tháng 10 năm 2003. Jessica cũng đã mang đến một buổi trình diễn đáng nhớ tại lễ trao giải Giải thưởng Video âm nhạc của MTV năm 2004 với liên khúc "With You"/"Angels". Chiến dịch quảng bá cho đĩa đơn "Angels" được đầu tư nhiều hơn. Jessica hát bản song ngữ Anh-Tây Ban Nha của ca khúc với ca sĩ người Tây Ban Nha David Bisbal tại lễ trao giải Latin Grammy năm 2004; trình diễn ca khúc trên chương trình VH1 Divas 2004 và ở các chương trình khác như Late Show with David Letterman và The Early Show. Sau đó, Jessica trình bày ca khúc "Angels" ở chương trình thực tế Dancing with the Stars mùa thứ 7.

The Reality Tour

The Reality Tour là chuyến lưu diễn lớn của riêng Jessica Simpson để quảng bá cho album In This Skin. Đây cũng là lần lưu diễn lớn thứ 2 trong sự nghiệp của Jessica. Trong thời gian quảng bá cho phiên bản tái bản của album, Jessica đã nhận một vài phỏng vấn và cho biết cô đang dự tính sẽ có một tour diễn và đây sẽ là một cách để "tạm nghỉ ngơi quay hình cho các chương trình TV và để giao lưu, gần gũi với người hâm mộ hơn". Tour diễn cuối cùng được xác nhận vào tháng 5 năm 2004 và được thông báo trên nhiều phương tiện truyền thông, và sẽ được tài trở bên Ice Breakers và Proactiv Solutions. Nhờ vào sức hút của album, Jessica Simpson đi tour tại các nhà thi đấu và các sân khấu lớn ngoài trời thay vì đi tour tại các trung tâm mua sắm và lễ hội nhỏ nhỏ như trước đây. Trong thời gian lưu diễn, Jessica cho biết cô rất hạnh phúc vì có thể rời xa được ống kính truyền hình thực tế lúc nào cũng theo sát cô mỗi phút mỗi giây. Với thành công của chương trình truyền hình Newlyweds: Nick and Jessica, Jessica đã lên ý tưởng thiết kế cho chuyến lưu diễn sao cho khán giả như đang xem cô trong Newlyweds.

Trong một lần phỏng vấn với Associated Press, Jessica cho biết cô muốn các buổi trình diễn trong tour sẽ phải tập trung vào âm nhạc và cá tính của cô. Trên sân khấu, Jessica trình diễn cùng với một ban nhạc gồm 7 nhạc công, không có vũ công hay trình diễn vũ đạo nào cả. Jessica sẽ hát các khúc trong album mới và cả hai album trước đó, kết hợp cùng với những phân đoạn tâm sự của cô với khán giả về cuộc đời của mình và về các ca khúc của cô. Những phân đoạn đằng sau hậu trường từ chương trình Newlyweds và một vài chương trình khác có Jessica góp mặt cũng được thêm vào trong danh mục của tour diễn. Tại mỗi đêm diễn, Jessica sẽ dành tặng ca khúc "I Have Loved You" cho lực lượng quân đội Hoa Kỳ và sẽ có một khoảng thời gian hỏi-đáp với các khán giả thắng giải trong các phần thi nhỏ.

Trước khi bắt đầu chuyến lưu diễn, Jessica Simpson đã trình diễn tại các buổi hội chợ được tài trợ của các kênh phát thanh lớn như Your Show, Wango Tango, Summer Music Mania, Zootopia, Kiss Concert và Play Safe in the Park.

Tour diễn bắt đầu tại tiểu bang New Orleans vào tháng 6 và đi xuyên bang Hoa Kỳ trong 2 tháng kế tiếp, dừng tại hơn 30 thành phố và kết thúc vào ngày 1 tháng 8 tại Paso Robles. Bất chấp những dự đoán và báo cáo ban đầu rằng số lượng vé bán ra khá thấp[16], The Reality Tour của Jessica đã trở thành một trong những tour diễn mùa hè thành công nhất tại Bắc Mỹ và Jessica phải thêm một số chặng diễn nhỏ ở Mỹ. Mười một buổi biểu diễn đã được lên kế hoạch cho tháng 9 và tháng 10 cùng năm. Cho đến thời điểm hiện nay, The Reality Tour vẫn đang là chuyến lưu diễn lớn cuối cùng trong sự nghiệp của Jessica. The Reality Tour được xếp hạng 87 trong "Top 100 Tours của năm 2004" của tạp chí Pollstar với doanh thu hơn 7 triệu đô la.